The Yakuza’s Guide to Babysitting es un anime inspirada en el manga de Tsukiya, que sigue a Tooru Kirishima, la mano derecha de la poderosa familia yakuza Sakuragi. Tooru adora su trabajo y es gracias a él donde puede mostrar su lado más violento. Una faceta que le ha valido el apodo del demonio de Sakuragi. Cuando pensaba que ninguna misión podría sorprenderle, su jefe le pide una tarea de lo más singular: cuidar de su hija pequeña durante su ausencia. Sin duda, el trabajo más complicado de su carrera profesional.