Después de golpearse la cabeza particularmente fuerte un día, la hija de Duke Claes, Katarina, recupera todos los recuerdos de su vida pasada: la de una adolescente japonesa. Justo antes de su prematura muerte, esta chica recuerda haber jugado a un juego otome… ¡y es exactamente como el mundo en el que está viviendo ahora! Ella es ahora Katarina Claes, la antagonista del juego otome, que acosó al protagonista hasta el final. Al conocer todos los resultados posibles del juego, se da cuenta de que todas las rutas posibles terminan con el asesinato o el exilio de Katarina. Para evitar estos finales catastróficos, tiene que usar su conocimiento del juego y sus propias artimañas, empezando por romper este compromiso con el príncipe.

Reina Aharen, una pequeña y simpática estudiante de voz tranquila, es bastante mala para determinar la distancia y el espacio personal. A veces está a centímetros de tu cara, y otras veces, a kilómetros de distancia. El único que intenta entender sus travesuras es Raidou Matsuboshi, que se sienta a su lado en clase. Tiene una cara amenazante, pero en realidad es un chico amable con una imaginación que a veces se desboca.

La corona de Inglaterra ha sido muy disputada a lo largo de la historia y, en la Edad Media, una serie de grandes guerras civiles se conoció como la Guerra de las Rosas. Reclamando el derecho al trono, el duque de York busca destituir al rey Enrique VI y a su heredero para convertirse él mismo en rey.

Sakura Kinomoto comienza el instituto junto a sus amigos, incluido su novio Syaoran, que acaba de regresar a Tomoeda. Después de tener un sueño profético sobre una misteriosa figura encapotada, todas las cartas de Sakura se quedan en blanco y sin poder alguno, con lo que comienza su búsqueda para averiguar qué ocurre. Al hacerlo, Sakura y sus amigos, junto con sus guardianes y protectores Cerberus y Yue, descubren y capturan las cartas transparentes, utilizando la nueva y mucho más fuerte llave mística del sueño. Eriol, Spinel Sun y Ruby Moon aparecen como personajes secundarios, al igual que Kaho Mizuki, que ha regresado a Inglaterra, pero sigue ayudando a Sakura y a sus protectores desde la distancia. Sakura acaba haciéndose amiga de una estudiante trasladada llamada Akiho Shinomoto y conoce a su mayordomo y guardián Yuna D. Kaito, de quien Syaoran detecta grandes cantidades de poder mágico.