Kakegurui Twin es un anime basada en el manga de Kei Saiki y Homura Kawamoto. La historia comienza un año antes de que Yumeko lleve a cabo una de sus hazañas más importantes: entrar a formar parte de la Academia Privada Hyakkaou. Por su parte, la joven Mary Saotom sigue sin creer que haya entrado en la prestigiosa Academia. Aunque todavía queda un último paso antes de poder empezar su nueva andadura como estudiante. Debe superar el conocido bautizo de las apuestas. Esto hace que Mary empiece a temer con la posibilidad de engancharse a este mundo tan adictivo de los juegos de azar.