Aunque la paz ha regresado por fin a Ikebukuro, muchos de los sucesos extraños se han convertido en lugares comunes en la ciudad. Uno de ellos es la constante persecución de la policía a Celty Sturluson, la Jinete sin Cabeza. Además, alguien ha puesto una gran recompensa por ella, lo que ha motivado a los miembros de las bandas de todo el mundo a empezar a buscar también a la criatura sobrenatural. Mientras tanto, Mikado Ryuugamine es abordado por Aoba Kuronuma, un misterioso estudiante de secundaria con intenciones desconocidas, que revela que conoce la verdadera identidad de Mikado. Pero el estado de tranquilidad de Ikebukuro dura poco, ya que aparece una nueva amenaza en forma de un asesino que se hace llamar "Hollywood", conocido por llevar una máscara diferente cada vez que comete un crimen. A medida que los diversos sucesos que tienen lugar resultan estar conectados una vez más, Ikebukuro se ve abocado a otro conflicto que amenaza con sumir a toda la ciudad en el caos.