Aunque la paz ha regresado por fin a Ikebukuro, muchos de los sucesos extraños se han convertido en lugares comunes en la ciudad. Uno de ellos es la constante persecución de la policía a Celty Sturluson, la Jinete sin Cabeza. Además, alguien ha puesto una gran recompensa por ella, lo que ha motivado a los miembros de las bandas de todo el mundo a empezar a buscar también a la criatura sobrenatural. Mientras tanto, Mikado Ryuugamine es abordado por Aoba Kuronuma, un misterioso estudiante de secundaria con intenciones desconocidas, que revela que conoce la verdadera identidad de Mikado. Pero el estado de tranquilidad de Ikebukuro dura poco, ya que aparece una nueva amenaza en forma de un asesino que se hace llamar "Hollywood", conocido por llevar una máscara diferente cada vez que comete un crimen. A medida que los diversos sucesos que tienen lugar resultan estar conectados una vez más, Ikebukuro se ve abocado a otro conflicto que amenaza con sumir a toda la ciudad en el caos.

En Ikebukuro, las vidas de sus ciudadanos siguen entrelazándose como si sus destinos estuvieran predestinados. Mikado Ryuugamine está ahora un paso más cerca de su objetivo de vivir una vida emocionante y, a su vez, se adentra en el lado más oscuro de Ikebukuro. Tras obtener el control absoluto sobre un antiguo rival, utiliza su nuevo poder a su antojo, purgando a los Dólares desde dentro para moldearlos y convertirlos en la organización ideal. Esto resulta ser tan difícil como parece, ya que Mikado debe lidiar con interferencias externas no deseadas, sobre todo con la reaparición de un amigo muy querido. Mientras tanto, Izaya Orihara todavía tiene algunos planes bajo la manga, aunque un centro de intercambio de información rival ha demostrado ser un gran obstáculo, acechando en el distrito favorito del centro de la ciudad. Sin duda, tarde o temprano, el caos volverá a golpear.

Ryuugamine Mikado es un chico que anhela la apasionante vida de la gran ciudad. En la invitación de su amigo de la infancia Masaomi, se transfiere a una escuela en Ikebukuro. Masaomi se le advirtió acerca de la gente con quien no debería cruzarse en la ciudad: un luchador campeón, un informante, y una misteriosa pandilla llamada "Darazu". Nervioso de las historias Masaomi, Mikado es testigo de una leyenda urbana en su primer día en la ciudad, el jinete sin cabeza a horcajadas en una motocicleta color negro. Desde entonces, la existencia de casos sobrenaturales y una pandilla llamada los Turbantes Amarillos subirá a la superficie, y Ikebukuro será llevado al punto de ruptura.